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Hollywood, años 60. La estrella de un western televisivo, Rick Dalton (DiCaprio), intenta amoldarse a los cambios del medio al mismo tiempo que su doble (Pitt). La vida de Dalton está ligada completamente a Hollywood, y es vecino de la joven y prometedora actriz y modelo Sharon Tate (Robbie) que acaba de casarse con el prestigioso director Roman Polanski.